Em Amor em Aruba, uma professora de férias e sem planos é contratada por um pai solteiro para ser babá de sua filha. Connor precisa urgentemente de alguém que possa cuidar de Macey enquanto ele trabalha em Aruba. Depois de muitas entrevistas fracassadas, ele ainda não encontrou a candidata certa. É assim que surge Amber, através de conhecidos em comum. A professora está livre e sem nenhum plano para as férias de verão, por isso aceita o trabalho e embarca numa viagem para Aruba com os dois. O que não esperavam era que a química entre os dois fosse se tornar um desafio nessa jornada. Depois de sua esposa largar a família, Connor nunca mais esteve com ninguém, mas agora se vê diante de uma oportunidade preciosa com Amber. Enquanto tenta estabelecer uma distância para proteger a si mesmo e a privacidade de Amber, a mulher não entende o comportamento estranho do companheiro de viagem.