Continuação dos eventos da série Entourage, exibida na HBO por oito temporadas (2004-2011).
O longa-metragem, que está sendo desenvolvido desde 2010, foi aprovado pela Warner Bros. em janeiro de 2013.
Mark Wahlberg e Kevin Dillon mencionaram ser possível haver uma sequência. Porém, tudo depende da recepção do público.
Kevin Connolly quebrou a perna enquanto filmava uma cena de futebol com Russell Wilson.
Doug Ellin declarou em uma entrevista que gostaria fazer deste [Entourage] uma trilogia, caso a recepção do público seja positiva.
De acordo com Doug Ellin, o corte original do filme que foi apresentado à MPAA recebeu a classificação Para Maiores de 17. Ellin foi forçado a editar algumas cenas de conteúdo sexual mais gráfico, a fim de alcançar a classificação R [].
O filme se a logo após o final da série, com Ari e sua esposa na Itália.
O filme reúne Adrian Grenier e Haley Joel Osment, 14 anos após A.I. - Inteligência Artificial (2001), filme qual Osment estrelou e Grenier desempenhou um pequeno papel na cena do carro.
O filme arrecadou US$ 2 milhões na noite de estreia [nos EUA]. Especialistas relataram que mais de 50% das vendas foram para o longa.
O personagem 'Turtle' foi baseado no assistente de Mark Wahlberg, Donnie "Donkey" Carroll, que morreu em 18 de dezembro de 2005, aos 39 anos, devido a um ataque de asma.
Mark Wahlberg produziu o filme e afirmou que o longa é vagamente baseado em sua vida.
Jerry Ferrara interpreta "Turtle", cujo verdadeiro nome é Salvatore Assante ou simplesmente "Sal". Ferrara é proprietário e co-fundador da Fat Sal's Deli, em Nova York, Los Angeles, e Austin, Texas.
Domenick Lombordozzi reprisa brevemente o personagem "Dom", amigo de infância de Vince que lhe causou problemas na 3ª temporada, na montagem de pessoas que estão assistindo ao embaraçoso vídeo Drama. Ele é o ser na prisão, provavelmente da perseguição policial em que esteve no episódio "reDOMtion" da série.
Durante o filme, Ari Gold é interrompido brevemente por David Spade pedindo informação. Gold responde que não o conhece e vai embora. Jeremy Piven, que interpreta Ari Gold, co-estrelou PCU (1994) com David.
O hospital onde é realizado o parto do filho de Sloan e Eric, é o mesmo no qual o filho de Robert Downey Jr nasceu em Um Parto de Viagem (2010).
Apresenta participações de Ed O'Neil e David Faustino, co-estrelas em Married... with Children. Entretanto, a dupla não compartilha uma cena juntos.
Martin Landau fez uma aparição interpretando seu personagem da série, Bob Ryan. Landau tinha 86 anos quando o filme estreou [nos EUA], fazendo dele o membro mais antigo do elenco seguido por Warren Buffet, com 84.
Durante os créditos finais, quando "Soundtrack Available On" aparece, a letra "d" está ausente na palavra "Soundtrack".
A bandeira espanhola presente no iate em Ibiza é a oficial, mas não a utilizada em barcos e iates, que é diferente.
Mesmo que eles não compartilhem uma cena juntos, o filme reúne Ed O'Neill e Andrew Dice Clay que apareceram juntos em Adventures of Ford Fairlane Rock and Roll Detective.
Richard Schiff, que interpreta o diretor de Drama, aparece fazendo audições no final do longa. Ele já apareceu na série creditado como "ele mesmo".