Em As Quatro Estações do Amor, Remi Aguilar (Jenna Ortega) é uma estudante exemplar com o futuro traçado: ingressar em Harvard e seguir os os dos pais como advogada. Durante uma viagem para visitar a Universidade Columbia, ela conhece Barnes Hawthorne (Percy Hynes White), um jovem espontâneo e apaixonado por música, que vive sem planos definidos. Apesar das diferenças, uma conexão imediata surge entre eles, levando-os a compartilhar momentos marcantes ao longo das estações do ano. À medida que o inverno se transforma em primavera e o verão se aproxima, Remi começa a questionar suas escolhas e o caminho previamente estabelecido. Barnes, por sua vez, considera novas possibilidades inspiradas por Remi. No entanto, as pressões familiares e as expectativas acadêmicas colocam à prova o relacionamento nascente. Com o outono e a iminente partida de Remi para Harvard, ambos enfrentam decisões difíceis sobre o que realmente desejam para o futuro.