Happy Gilmore (Adam Sandler) vive com a avó (s Bay) e sonha em se tornar um jogador profissional de hóquei. Contudo, ele tem um grande problema: não consegue patinar no gelo. Quando sua avó corre o risco de perder a casa por conta de impostos atrasados, Happy precisa encontrar um meio de ganhar dinheiro rápido. Um dia, por acaso, ele descobre que tem um talento especial para o golfe. A vocação é a chance perfeita para crescer e ajudar sua avó a pagar as dívidas. O problema é que o desbocado e sarcástico prodígio não é exatamente a figura ideal para o estilo grã-fino do esporte e de seus jogadores mauricinhos. Enquanto Happy é descredibilizado (e continuamente sabotado) por um dos grandes jogadores do golfe, o arrogante Shooter McGavin (Christopher McDonald), seus modos deselgantes e intensos tornam-o um queridinho do público, atraindo cada vez mais gente para os torneios e fazendo sucesso graças às suas jogadas esquisitas.
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