Em 1995, um jovem Leonardo DiCaprio estrelou Diário de um Adolescente, um longa-metragem biográfico que contou a história de Jim Carroll, um poeta e músico norte-americano. Nele, DiCaprio contracenou com Mark Wahlberg, mas a escalação deste não foi tão bem-aceita assim pelo protagonista de Titanic.
O relato sobre os bastidores do filme é contado pelo próprio Wahlberg durante uma entrevista de 2013 para o The Hollywood Reporter. Segundo ele, DiCaprio foi abertamente hostil quando sugerido que Mark deveria aparecer ao seu lado no longa - mas justifica que o comportamento do ator foi de certa forma aceitável pois anteriormente já havia sido “babaca” com ele.
“Leonardo estava tipo: ‘Só por cima do meu cadáver. Mark não vai estar neste filme”, começou Wahlberg. “Porque nós tivemos uma coisa - eu nem percebi, [mas] eu fui um babaca com ele em um jogo beneficente de basquete. Então ele estava tipo: 'Este babaca não vai estar neste filme”, acrescentou.

Graças à insistência da diretora de elenco Avy Kaufman, DiCaprio, mesmo que de maneira relutante, acabou concordando em dividir as câmeras com Wahlberg. Na trama, Leonardo interpretou o já citado Jim Carroll quando adolescente, enquanto Mark deu vida a Mickey, um amigo do personagem.
“Eu entro, faço o teste e meio que olho para ele [DiCaprio] e ele meio que olha para mim, e então fazemos uma cena, e a equipe fica tipo: 'Hmm, esse cara é muito bom, certo?’ A partir daí, nos tornamos amigos e amos a sair juntos [e em 2006, contracenam em Os Infiltrados]”, pontuou Wahlberg.
Diário de um Adolescente é estrelado ainda por Lorraine Bracco, Ernie Hudson, Juliette Lewis e Josh Mostel. A direção fica com Scott Kalvert.

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