Desde que Robert De Niro recomendou a Martin Scorsese que trabalhasse com Leonardo DiCaprio ocasionalmente e o diretor aceitou, o ator se tornou um dos principais colaboradores do cineasta e seu vínculo permanece inquebrável.
De Niro e DiCaprio trabalharam juntos em As Filhas de Marvin e O Despertar de Um Homem no início dos anos 90, e foi durante as filmagens deste último que o ator conversou com o amigo: "Robert De Niro me disse: 'A propósito, estou trabalhando com um rapaz. Ele é muito bom. Você deveria trabalhar com ele algum dia. O nome dele é DiCaprio'", Scorsese relembraria mais tarde.
A colaboração finalmente aconteceu cerca de 18 anos depois, no filme Gangues de Nova York (2003), e eles não pararam de trabalhar juntos desde então. A última vez foi em Assassinos da Lua das Flores, em 2023, que também estrelou o próprio De Niro, mas a dupla estará de volta.
Nem Os Bons Companheiros, nem O Poderoso Chefão: O filme mais bem avaliado de Robert De Niro é essa ficção científica distópica que não teve muito sucessoQuando DiCaprio trabalhou pela primeira vez com Scorsese, foi uma honra, como seria para qualquer ator estar sob o comando de um dos grandes, mas especialmente para DiCaprio, que era um apaixonado por seus filmes. Com apenas 15 anos, o ator ficou profundamente fascinado e comovido por uma das grandes obras de Scorsese, Taxi Driver: Motorista de Táxi.
"O que realmente me emocionou foi Taxi Driver. Lembro-me de assisti-lo quando tinha 15 anos e de ficar fascinado por Travis Bickle, porque fiquei fascinado por esse personagem e senti uma empatia incrível por ele. Eu o entendi, entendi sua solidão, e então ele me enganou", disse ele em uma entrevista com Charlie Rose, que também incluiu Martin Scorsese.
No momento em que ele me enganou, eu pensei: 'Quem é esse cara que estou vendo? Quem é essa pessoa?' Eu me identifiquei com ele e o acompanhei nessa jornada, e de repente, 'esta não é a pessoa que eu pensava que ele era'. Para mim, é realmente o melhor filme independente já feito.
Martin Scorsese aproveitou a oportunidade para elogiar o roteirista do filme, Paul Schrader, e lembrar que foi Brian De Palma quem lhe entregou o roteiro: "Paul Schrader é extraordinário. Brian De Palma me deu o roteiro e disse: 'Você precisa ler isso.'"

Taxi Driver foi lançado em 1976 e marcou a primeira vez que Robert De Niro e Scorsese trabalharam juntos. Foi indicado a quatro Oscars, mas não ganhou nenhum, mas, 50 anos depois, é considerado um dos melhores filmes da história.