O filme mais difícil que Reese Witherspoon já fez é uma história real sobre uma mulher que empreendeu uma caminhada solo de três meses. A atriz teve dificuldades para interpretar a personagem principal em Livre (2014), mas foi recompensada: recebeu sua segunda indicação ao Oscar.
Livre, dirigido por Jean-Marc Vallée, é baseado no livro de memórias homônimo de Cheryl Strayed. Strayed embarcou em sua jornada pessoal em 1995, depois de enfrentar muitos desafios pessoais que deixaram sua vida em desordem: a morte de sua mãe, seu divórcio e o uso de heroína. Laura Dern, Thomas Sadoski, Michiel Huisman, Gaby Hoffmann e Kevin Rankin completam o elenco principal.
Por mais tocante e cheio de emoção que o filme seja, para Witherspoon a obra não foi nada fácil de ser executada. A atriz comentou em uma entrevista para a Independent em 2014 sobre as dificuldades que encontrou no set de filmagem.
É definitivamente o filme mais difícil que já fiz em toda a minha vida, por vários motivos diferentes. A parte física foi muito difícil, mas depois vem a parte emocional. A dor, o divórcio, as cenas de sexo foram as mais difíceis, honestamente, muito difíceis. Nunca precisei fazer nada parecido na minha vida. [...] Tive que fazer todas as partes do filme, até mesmo as partes que me deixaram desconfortável, porque é tudo uma questão de honestidade de emoções.
A atriz também sentiu pressão para que Strayed visitasse o set. "Fiquei com um pouco de medo de que Cheryl estivesse lá porque pensei que ela fosse olhar para mim e me julgar, mas na verdade ela era uma presença incrivelmente amorosa e solidária."
Ela também destacou a natureza incomum de um filme como Livre naquela época. "É revolucionário ver uma mulher em um filme e não acabar com um homem, sem dinheiro, sem família, sem pais, sem trabalho, sem oportunidades, e é um final feliz", concluiu.

Livre recebeu duas indicações ao Oscar: Melhor Atriz para Witherspoon e Melhor Atriz Coadjuvante para Dern. A obra não ganhou nenhum dos prêmios, mas Witherspoon já havia ganhado o Oscar em 2006 por seu papel em Johnny & June (2005).