Hilary Swank atua inicialmente em séries de televisão e pequenos filmes exibidos diretamente em vídeo, antes de conseguir seu primeiro papel de peso em Karatê Kid 4 - A Nova Aventura (1994). Em seguida abrem-se as portas do reconhecimento popular com a série de televisão 90210, com a qual ela assina um contrato de 2 anos, mas os roteiristas preferem retirar o seu personagem da história antes do fim de sua primeira temporada.

Liberada da série, ela teme pelo fim da carreira, mas consegue o papel principal em Meninos Não Choram (1999), no qual interpreta uma garota com conflitos de identidade de gênero. Sua atuação chama tanto a atenção que ela recebe o Globo de Ouro e o Oscar pelo papel. Depois desta premiação, tão cedo em sua carreira, ela faz escolhas questionáveis, em diversos filmes que acabam sendo grandes fracassos - com exceção de Insônia (2002), dirigido por Christopher Nolan.

A sorte muda mais uma vez quando ela consegue o papel de boxeadora em Menina de Ouro (2004), de Clint Eastwood. Com esta nova atuação impressionante, ela recebe um segundo Oscar, algo raríssimo em Hollywood, principalmente para uma atriz com um currículo tão pequeno. Novamente, após a premiação, Swank faz escolhas curiosas de filmes, alternando entre o suspense em Dália Negra (2006), o terror em A Colheita do Mal (2007) e a comédia romântica com P.S. Eu Te Amo (2007). Ela também faz participações discretas em A Inquilina (2011) e no romance Noite de Ano Novo (2011).